Hola efelix, yo lo hago de la siguiente forma... utilizo un upload normal, para subir la imagen al server, y utilizo un editor de texto onda
FCK-Editor, que me permite insertar codigo html en el textarea... y lo que metes en tus registros es puro html, luego en la maquina cliente se lee ese codigo html y muestra la imagen si la hay, si no pues no, asi no te tienes que enredar en verificar si existe imagen o no...
aqui puedes ver un demo
saludos y suerte