A ver: dices que estás queriendo meter una caja (<div id="caja_1">) dentro de otra caja (<div id="caja_contenedora_a">), que ya contiene una imagen insertada.
Para que queda encima de la imagen, tienes dos soluciones:
1.- la que dice kseso?, que es no insertar ahí la imagen, sino ponerla de fondo, porque si la insertas la imagen ocupa un espacio físico que no permite que nada se ponga encima:
2.- Poner la segunda caja en posición absoluta (y la primera en relativa para que la absoluta sea con repecto de esta), de manera que la segunda caja no ocupa espacio físico, y la colocas con las coordenadas left y top.
<div id="caja_contenedora_a">
<img src="imagenes/caja_contenedora_a.jpg" width="300" height="200"/>
<div id="caja_1">
<img src="imagenes/caja_1.jpg" width="250" height="100"/>
</div>
CSS:
#caja_contenedora_a {position: relative;}
#caja_1 {position: absolute; left: 10px; top: 10px;}
por ejemplo.