Lo que no entiendo es lo de sombra inquierda O.o
No será más fácil usar la propiedad border al contenedor2 y te quitas de encima 2 div
Código HTML:
#contenedor2 {
border-left:5px solid #4f4f4f;
}
Así "Capa clases particulares" iría dentro del contenedor2 con un <h3> si es un titulo para una lista de menu o algo parecido.
Salu2!