Para que te pregunte que quieres hacer o que haga algo concreto al introducir un cd, usb, etc es muy sencillo:
Vas a mi PC, pinchas con el botón derecho sobre algún dispositivo extraible (por ejemplo el dvd) y seleccionas propiedades.
En el cuadro de diálogo que te aparece, vas a "Reproducción automática" (segunda solapilla) y ahí le dices si quieres que siempre te pregunte lo que quieres hacer o bien puedes asignar una acción concreta para cada tipo de archivo.
Lo más probable es que ahora mismo tengas seleccionado "No realizar ninguna acción" o algo similar y por eso no te aparece el cuadro
