que extraño lo que estas diciendo, para asegurarme realize una prueba en mi servidor, y cree un DTS con dos conecciones, una para cada base de datos, luego de crear las conexiones cree una tarea de ejecución para realizar mi sentencia SQL, y al probarla funciono a la perfección, no se por que no te funciono, yo estoy utilizando SQL 2000,
mira esta imagen, yo tengo las dos conexiones, y me funcionan, incluso me manda correos si hay errores en el proceso (aunque no tenga nada que ver con lo que estamos hablando, pero igual, jeje),
la verdad es que no se me ocurre el por que de tu error, puede que estes haciendo algo distinto a mi, por eso te mando la foto. cuentame como te fue, y si hay diferencias entre lo que estoy haciendo yo, y lo que tienes tu.