Hola memoo,
Para tu primera duda, lo mejor es usar require_once, en lugar de require, para tu segunda duda, si se pueden pasar objetos por una sesión, solo es necesario definirlas antes de llamar a session_start():
Código PHP:
require_once( 'tu_clase.php' );
require_once( 'tu_otra_clase.php' );
session_start();
echo $_SESSION['miobjeto']->algo();
Te recomiendo usar los estandares de Zend para codificar:
http://framework.zend.com/manual/en/...-standard.html
Saludos.