Ja! vaya... debiste especificar... sorry.
Dado el caso tendrías que utilizar javascript y agregar la correspondiente función al evento cliente OnClick
Código:
Private Sub Page_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load
CheckBox1.Attributes.Add("onclick", "funcionJavaScriptQueHabilitaElTextBox")
End Sub
Por ahí puedes empezar...