No,
En una aplicacion web no es conveniente poner las rutas completas como lo estas planteando.
Tu aplicacion tiene la siguiente estructura:
<TOMCAT_HOME>/webapps/tu_aplicacion/
A partir de esta carpeta guardarias los archivos que mostraras como un link en tu pagina jsp, por ejemplo, si tienes un archivo guardado en esa carpeta y el archivo se llama "notas.doc", lo unico que tienes que hacer es recuperar el nombre del archivo.
Y en la jsp solo pondrias el nombre del archivo en un tag "<a"
<a href="<%= nombreArchivo %>"> Archivo adjunto </a>
Y cuando el usuario haga click sobre el vinculo, le aparecera el archivo.
saludos!