Error Hibernate Relación Many-to-Many

[Llave]

Ahora no tengo tiempo de ver muy bien tu caso, si luego puedo dedicarle algo de tiempo, lo miro y te digo.

Pero échale un ojo a esta documentación donde explica muy bien como mapear diversas relaciones en Hibernate (desde una 1-n, hasta las N-M).
Espero que te sirva.

http://ndpsoftware.com/HibernateMappingCheatSheet.html