Te recomiendo que le eches un vistazo al manual de este componente de Persist:
http://www.aspupload.com/Manual.htm
1 - Necesitaria saber como llamas al input type="File" del formulario que usas para subir el archivo
2 - Lo necesito para saber cómo se llama el archivo que el usuario va a subir.
3 -
Dim no es como
var de JScript. No se puede asignar valores a una variable dentro de su definicion:
Dim path
path = "Lo que sea"
Dim path = "lo que sea" te dará error
4 - Para tomar el nombre del archivo que se sube se debe asignar primero a un objeto File:
Set File = Upload.Files("FILE1") ' NOMBRE DEL INPUT QUE USAS EL EL FORMULARIO
If Not File Is Nothing Then
NombreAnterior = File.OriginalFileName
End If
Te recomiendo que vayas al enlace que te puse antes y hagas pruebas 
El resto lo veo bien 
(Quitale el Dim de path)
Un saludo