Podrías poner todas las clases en un solo archivo, se que te quieres ahorrar todos esos includes pero si están encapsulados, me imagino -no lo se a ciencia cierta- no debería representar mayor trabajo para el servidor, quizás al final es lo mismo que ponerlos en un solo archivo, el único problema que yo le vería a ponerlas todas juntas es el mantenimiento
¿Alguna vez te ha tocado hacer modificaciones en un archivo con varios miles de líneas de código?
La verdad que se vuelve un desastre, pero bueno, eso ya es a gusto del desarrollador, ahora ya no trabajo mucho con ASP, pero casi siempre traté de ahorrarles dolores de cabeza a quienes les tocara mantener mis aplicaciones -aunque estoy seguro que más de uno me ha de haber dicho uno que otro improperio
-.
Nada que agradecer Bodrigo, es bueno poder compartir los diferentes puntos de vista.
Saludos