Yo hace un buen tiempo hice un tutorial para despejar estas dudas. Gracias a la ayuda incondicional de FDW y del tan extrañado Cluester (en PHP) confeccioné esta guía. En ese momento JS cero, si algo de PHP.
Esta es la dire:
http://cabezaderaton.com.ar/ajax-file-upload/
Creo que puede servir. Uno después lo adapta como quiere. Había hecho un multiUpload con Moo, pero nunca lo documenté.
Saludos.