Buenas
Yo lo que digo es que uses el IIS con servidores virtuales (que sólo es posible en el IIS de Win2k y win2k3) y dejarte de instalar movidas.
Si puedes instalar cosas en el servidor es que tienes acceso a su consola, así que añadir sitios web a IIS no será problema (a no ser que uses winXP o win2k pro).
Es que lo que dices de tener varios dominios así, perdona que te diga, pero es una guarrería. Además no existe alternativa buena al mod_rewrite para windows ya que IIS no lo admite y lo que hacen es que le meten un parche al protocolo de red.
En cuanto a la IP dinámica esto no es problema del servidor web, sino del DNS. Para resolverlo puedes usar servicios como no-ip o
dsland, este último funciona muy bien y no tiene ningún filtro.