Primero que nada... que raro que es leer tu texto con alineamiento a la derecha jajaja. Muy inusual!
Segundo: iniciarse en ASP clasico o ASP.NET no es tan facil como tu lo planteas. Conoces algun lenguaje de programacion? VBScript es lo basico aca.
Como bien tu dices primero deberias hacer andar el IIS, para ir haciendo pruebas. Desde el tipico "Hello World" en adelante.
Puedes programar directamente desde el mismo DreamWeaber, no es necesario ir pasando del VisualStudio.NET a este todo el tiempo... jaja, hasta puedes hacer tu trabajo en el Bloc de Notas si quieres!
Te recomiendo que empiezes hechandole un vistazo a
este post, que es un modulo de usuarios, todavia no esta terminado el tutorial, pero sirve para empezar!
Trata de buscar tutoriales en Internet con Google, los cuales sobran. Y luego plantea dudas especificas, porque es mas facil de responderte.
Tambien podrias probar PHP, que es similar, corre bajo el software servidor Apache (puede ser otro, este es el mas conocido)
Saludos!
