Creo que el segundo tipo de ruta lo podés modelar de forma simple como "una cadena de caracteres que contiene :"
Así que yo intentaría
Código:
<img src="([^:]*?imagenes/algo\.jpg)" />
para hacer coincidir solo con el primer tipo de ruta.
Luego ya podés sustituir por
Código:
<img src="[lo que le agregues]\\1" />
Es una primera idea, quizás no funcione pero al menos te podrá orientar un poco (espero)
Saludos.