La Forma más Fácil (Pienso yo) es dejar que tu usuario seleccione la fecha que necesita de un calendar de asp o un calendar extender de ajax. Ubicas esas Fechas en Textbox y así puedes validar que la inicial sea mayor que la final mediante el validador de asp net.
Un consejo no olvides poner el mode del comparevalidator en Date. También para facilitar la ubicación del mes y el año puedes ubicar dropdownlist dentro de un panel junto con el calendar de asp y sincronizar el mes y el año seleccionado con la fecha visible del calendar. Luego metes este panel dentro de un popupextender de ajax asociado a los textbox de Fecha Inicial y Fecha Final y Listo!, Tus usuarios pueden seleccionar las fechas fácilmente y sin hacer postback y tú no te quiebras la cabeza para validarlos.
Espero que te sirva de ayuda. Saluditos.
