Disculpen, ya lo solucione, el problema era que en la Evento del PageIndexChanging, estaba apuntando a otro Grid que no era. Corrigiendo esto, solo hay que agregar una linea para volver a mostrar el PopUpModal.
Código:
Protected Sub gv_MyCharts_PageIndexChanging(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Web.UI.WebControls.GridViewPageEventArgs) Handles gv_MyCharts.PageIndexChanging
With gv_MyCharts
.PageIndex = e.NewPageIndex
.DataSource = MyCharts()
.DataBind()
End With
Me.ModalPopupExtender1.Show()
End Sub