Muy buenas:
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Iniciado por newbery04 
-primero, porque tiene que estar instalado el servicio de terminal server en una maquina y las licencias en otra?
Si tienes un servidor de dominio en esa red, microsoft recomienda instalar ahí las licencias de terminal server, ¿porqué? porque es el servidor principal y si se cae ese no funciona nada de la red, porque si tienes que reinstalar el servidor de terminal server por algun problema con las aplicaciones, no tendrás que reinstalar las licencias de neuvo y llamar a microsoft para activarlas...
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Iniciado por newbery04 -segundo, cual es la diferencia entre tenerlo configurado como servidor de aplicaciones o administracion remota?
En modo administracción remota solo pueden estar dos usuarios a la vez, no es necesario montar un servidor de licencias y sirve para poder gestionar el servidor en remoto. En modo aplicaciones, sirve para que los usuarios trabajen con las aplicaciones que esten instaladas en el servidor, en este caso es necesario montar el servidor de licencias.
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Iniciado por newbery04 -tercero, porque solo me deja conectar dos maquinas al mismo tiempo? esto se debe a que no tengo licencias instaladas?
Seguramente porque están en modo administracción remota.
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Iniciado por newbery04 y a opinion personal, citrix o terminal server windows?
Si tuviera suficiente presupuesto por supuesto montaría citrix, pero para entornos perqueños - medianos, terminal server puede cubrir perfectamente las necesidades.
Un saludo.