Ok
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El mensaje revelador es ese:
Cita: java.lang.NoClassDefFoundError: javax/mail/MessagingException
Si fuese ClassNotFoundException, te diria que es por que te falta la clase, pero con NoClassDefFoundError mas que "faltar", quiere decir que tienes un conflicto. Yo diria que tienes mail.jar mas de una vez en en el classpath de tu aplicacion. Puede que el Tomcat lo tenga ya incluido en sus librerias y tu ademas lo añadas en WEB-INF/lib, por ejemplo.
Busca mail.jar o similares por tu aplicacion web, y a ver si esta en Tomcat en algun directorio de librerias compartidas.
S!