Hola:
Creo que tengo una propuesta, basada en este mensaje:
añadir name="userfile[]" a script de http://the-stickman.com/ de upload multiple file, como verán, puse en las FAQs una versión que según comenta
brainstorm falla en IE6.
La propuesta sería desarrollar un sistema de archivos adjuntos con las opciones de borrar, tal vez deshabilitar... validar, etc.
Mientras veré como responder la última cuestión.
Saludos