Pues tienes que usar una columna de plantilla y dentro de esta meter un cuadro de selección que esté marcado en función de lo que devuelva la base de datos. Algo así:
Código PHP:
<asp:datagrid ...>
<Columns>
....
<asp:TemplateColumn HeaderText="Dpto. Seleccionado">
<ItemTemplate>
<asp:CheckBox ID="chkSelDpto" Runat="server" Checked='<%# DataBinder.Eval(Container.DataItem, "Seleccionado") %>' Text=""></asp:CheckBox>
</ItemTemplate>
</asp:TemplateColumn>
.....
</Columns>
</asp:datagrid>
Donde "Seleccionado" es un campo del Datasource con valor verdadero o falso. Como rellenes ese valor al hacer la consula en la base de datos depende de cómo tengas almacenado los departamentos que usa cada persona.
Importante que el valor de Checked vaya entre comillas simples y no dobles.
Espero que te sirva.
Un saludo.