Uhmm, la verdad es que nunca lo he tenido que intentar pero en principio sí que se puede siempre y cuando el scanner sea compatible con w2003 server.
Lee
este artículo de M$$$soft donde explican como añadir soporte para escaner en terminal server, sino te funciona puedes probar con un programa que se llama
RemoteScan (que nunca he usado por lo que no puedo decir mucho más de él).
Ya nos contarás como te fué porque me parece muy interesante la pregunta.
Un saludo.