Primero, sería recomendable instalar una version mas moderna del Tomcat, para evitar que sea un bug de una version antigua.
Segundo, cuando te da ese error es normalmente por que ha habido algun fallo al intentar montar la aplicacion "pruebas", asi que como dice Victor debe haber algun fallo en el fichero web.xml, o algo parecido. Por cierto que el directorio correcto es WEB-INF en mayusculas, aunque a windows le sea indiferente
.
Para saber por que no puede "montar" la aplicacion de pruebas, conviene echar un vistazo a los ficheros de log en el directorio de logs del Tomcat. Paras Tomcat, borras los ficheros, arrancas Tomcat y antes de acceder a nada, miras a ver si en alguno de los ficheros que se creen ahi hay algun error. Si no lo hay, pruebas a acceder a la URL y vuelves a mirar. En la mayoria de casos, en alguno de los ficheros, suele ser catalina.out, te pondrá algun mensaje indicativo.
S!