Si es posible, todo depende de donde tengas tu fuente de datos (una BD, un directorio, etc.) lo que haces es cargarlas en un arreglo y lo imprimes, algo así:
Código PHP:
$imagenes = array(
array(
"/path/a/imagen1.jpg",
"imagen1.html",
),
array(
"/path/a/imagen2.jpg",
"imagen2.html",
),
array(
"/path/a/imagen3.jpg",
"imagen3.html",
),
array(
"/path/a/imagen4.jpg",
"imagen4.html",
)
array(
"/path/a/imagen5.jpg",
"imagen5.html",
)
);
shuffle( $imagenes );
foreach( $imagenes as $datos ) {
list( $imagen, $link ) = $datos;
echo "<a href=\"$link\"><img src=\"$imagen\" border=\"0\"></a><br />";
}
Saludos.