El interfaz HttpSessionListener te permite ser notificado cuando una sesión es creada o destruida. Más información en la API (<a href='ir.asp?http://java.sun.com/products/servlet/2.3/javadoc/javax/servlet/http/HttpSessionListener.html' target='_blank'>http://java.sun.com/products/servlet/2.3...</a>) y supongo que en la especificación tambien hablará del tema.
También te puede ser útil el interfaz ServletContextListener, que tiene un par de metodos que te permiten ser notificado cuando tu aplicacion se crea y se destruye.
Creandote una clase que implemente ambos interfaces puedes llevar correctamente el control de las sesiones de los usuarios. Un ejemplo: puedes crearte un contador e inicializarlo a cero al crearse la aplicacion, e incrementarlo o decrementarlo cuando se cree o destruya una sesion respectivamente.
Si tienes mas dudas exponlas e intentaremos ayudar.
Saludos!
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