Tal vez suene loco o muy descabellado, sin embargo yo he tenido problemas con archivos que tienen la extención en mayusculas, en servidores linux no es lo mismo.. Hola.jpg que Hola.JPG, podrias tratar de renombrar el archivo todo a minusculas para ver si ese es el problema y si es asi pues ya podrias renombrar en batch todos a minusculas.. ;)