Estoy de acuerdo con HookerSP en lo de primero solucionar el tema de la red interna, yo en mi opinion montaria un Dominio(con su DNS y si se quiere su DHCP) y crearia los recursos compartidos correspondientes (carpetas personales, carpeta del programa de gestion etc..), impresoras de red, etc...
En el tema de la configuracion del DNS ojo como lo configuras... hay mucha gente que pone en las maquinas cliente como DNS principal el de la red local y luego en el secundario uno de internet.... eso no funciona asi, ya que si el equipo cliente realiza una consulta al DNS de la red interna y este no conoce la respuesta el cliente el "no lo se" del DNS ya le sirve y no consulta al DNS secundario, lo que deves hacer es poner solo el DNS de la empresa en los PCs cliente y alli configurar los reenviadores para que las consultas que no pertenezcan a la LAN vayan hacia internet
Otro punto es el de configurar las unidades de red y las impresoras compartidas en los PC cliente, en principio por lo que dices no tienes muchos PC's y se podria hacer a mano, pero yo lo que haria es montarlo en un pequeño script el cual colocaria como "logonScript" de los usuarios, con lo que cada vez que entraran al PC comprobaria si tiene las unidades de red, y en caso de no tenerlas las crearia.
En cuanto a los usuarios remotos lo suyo seria montar un sistema VPN (Virtual Private Network) con lo que al momento que conectasen dicha conexion seria como si sus PCs estuvieran fisicamente pinchados en la red interna, con lo que solo tendras que abrir un solo puerto, la comunicacion a traves del VPN normalmente se pone encriptada con IPSEC, pero no te haria falta tocar las directivas ya que seria en la misma conexion VPN que se pondria la configuracion....
Si te interesa, tengo colgado en un espacio web mio un pequeño manual de windows 2003 bastante resumdo donde puedes ver en pocas lineas todo esto que te comentado, la direccion es la sigüiente:
http://personales.ya.com/spa_hyperion/w2k3.zip
Para cualquier duda nos tienes tanto a HookerSP como a mi o el resto del foro aqui ;)