Esto me recuerda el sitio anglosajón de
http://dontdatehimgirl.com/ que se ha ganado más de alguna demanda, pero sigue siendo un impresionante portal en crecimiento.
Ahora, necesitas bastante trabajo para levantar algo así y con la oferta de trabajo que hay actualmente para los desarrolladores esto se paga. Haz números y arranca con algo, pero busca gente buena y pagada si quieres sacar adelante el proyecto.