Puedes transformar las cadenas en objetos del tipo Date a traves de SimpleDateFormat:
https://java.sun.com/j2se/1.4.2/docs...ateFormat.html y despues de eso puedes, por ejemplo, averiguar el tiempo transcurrido entre una fecha y otra restando "getTime()" de cada una. Luego transformas la diferencia en días y listo.
O puedes usar la libreria Joda Time que te hace eso de forma fácil:
http://joda-time.sourceforge.net/key_interval.html
S!