hola, para lo de subir un archivo a tu server, aqui te dejo un link:
http://www.php.net/manual/es/features.file-upload.php
por lo otro del asistente de DW, me imagino que guardas tu imagen en el server y le pones la ruta en un campo CHAR en tu DB, si es asi, solo subes la imagen y luego por el form que te pone DW le cambias el nombre y yas ta
saludos y suerte