En teoría el tipo debería ser: image/jpeg como ya lo indicaste, yo te sugeriría subir un jpg y hacer esto y ver que es lo que te está regresando la propiedad tipo contenido, después puedes modificar la condición:
Código:
'accedemos al fichero por su nombre en el formulario
set objFich = objUpload.Ficheros("imagen")
Response.Write("este es el contenido que hay que poner: " & objFich.TipoContenido)
Response.end()
Saludos