Bueno, cada vez que el servidor se reinicia, se reinicia tambien el sessionID por lo cual puede ocurrir que se repitan. Es de tipo Long (o sea, un numero como este
465107831) lo que hace que sea bastante raro que ocurra. Lo que no va a ocurrir es que dos, tres o diez usuarios al mismo tiempo tengan la misma identificación de sesión. Puede ocurrir de un reinicio a otro aun que es muy raro.
No te recomiendo que lo uses como identificador único para una base de datos pero para un carrito de compras es perfecto
Un saludo