Hola Ancaragon!
Pues mira, la filosofía de maquetar con CSS y de hacer páginas web's accesibles, usables y semánticamente bien construídas se basa en el CONTENIDO...
Por lo tanto lo primero a definir y realizar es el contenido, cerciorarse de tener un contenido versátil, interesantes y con algo de "lógica", permite de una u otra forma ir generando ideas de como en un futuro quisiera presentar esa información...
Arranca con el contenido..., luego con el diseño, al fin y al cabo para eso se hicieron las hojas de estilos, para separar diseño y contenido... y lograr así eficiencia y transparencia en el momento de mantener tus sitios.
Saludos