Yo la manera que utilizo, es que en el webmail, cuando escribo a la novia por ejemplo, y lo quiero conservar, en "Redactar" activo la casilla "Copiar a la carpeta Mensajes enviados" y ya está :).
Desconozco otra forma automática a través de Webmail o Outlook expres.
Espero que de algo te sirva
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Saludos!
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