Hola.
Si te estás metiendo en RoR, ¡adelante! Te complicarás menos que con ASP o PHP. Hay poca documentación, porque es relativamente nuevo. Si tu duda está entre RoR y ASP, pues yo te diría que RoR.
Pros y contras, pues tú mismamente has dicho uno, la documentación, y, RoR es mas fácil y menos complejo (no por ello menos potente) que ASP.
Por lo de que ASP se vaya a imponer... No lo creo. En ese sentido me parece que PHP tiene mas ventaja. Aunque, esta es otra historia.
Suerte y saludos.