php.net/file
El manual dice que el salto de línea es parte de la cadena, por eso la igualdad no es válida. Tenés que eliminar el salto de línea, usando
trim o
rtrim
Para "escribir abajo" podrías crear el nuevo contenido haciendo algo como:
nuevo archivo = lineas hasta la que tiene lo que buscás + nuevo contenido + líneas restantes.
Saludos.