Hola:
¡Interesante tema!
En las FAQs aparte de haber una par de temas sobre tooltips (uno mío), hay un sistema para obtener las coordenadas del ratón... y para que el cuadro pueda moverse, la asignación de coordenadas (top, left) debería realizarse desde el propio evento, así que en principio aparte de cambiar el display habría que calcular esas coordenadas (y considerar el body.scrollLeft/Top)... y también definir el mousemove.
Saludos