Puedes intentar bajar el timeout de la página que lee el HTTPRequest con
server.ScriptTimeout y esperar la respuesta que te devuelve State del HTTPRequest. Para que el método send actue de inmediato debes poner la propiedad de async a false
obj.async = false
asi el status recibe antes la respuesta.
NOTA: Otra cosa: ASP VBScript posee una gestión de errores, pobre pero la tiene: Usa el on error resume next y on error goto 0 al principio y al final del objeto HTTPRequest y captura el error.
Un saludo