Yo tambien he montado servidores de correo privados y puedo decir con seguridad, que si el remitente no es el mismo en la cabecera del mail que el que lleva la dirección real, se considera spam en hotmail.
Por ejemplo, si la IP 1.2.3.4 correspondiese a
[email protected] no podrias enviar un mail con la cabecera de "Antonio_Españ
[email protected]" porque aparece como spam. Esto solo pasa con hotmail.
Tampoco puedes poner varios destinatarios, se considera spam.