Bueno, por experiencia de nosotros ya que utilizamos Hsphere y Cpanel te puedo decir que hsphere tiene una heramienta para importar cuentas desde Cpanel asi que las cuentas en Linux si las podras mover automaticamente. En cuanto a Plesk me supongo que las tiene en Windows, creo que las vas a tener que mover manualmente. La estructura de directorios entre Plesk y Hsphere es muy differente asi que preparate para hacer muchos cambios.
La verdad no se si la nueva version de Hsphere 3.0 trae herramientas para importar windows desde plesk. Nosotros todavia seguimos con Hsphere 2.7
pero este fin de semana mudaremos nuestro cluster a la 3.0