Fíjate en las opciones de preferencias a ver si tienes desactivado el cache o algo, seguro que es por ahí el problema ya que justamente con ese cache es que sabe cual se modifico o no desde la ultima sincronización.
Igualmente insisto, yo a esto lo tengo configurado pero no lo uso, siempre uso un soft de ftp aparte, en mi caso
www.smartftp.com y ordeno por fecha y subo los últimos modificados ya que me siento mas seguro que dejándole el trabajo a DW.