Siempre es mejor contratar a una empresa, que a un Admin particular, a mi personalmente me inspira más confianza.
Puedes consultar con los chicos de
TotalServerSolutions, son una empresa americana, que si mal no recuerdo, poseen algún que otro administrador hispano. No estoy seguro si administran servidores Windows, pero no pierdes nada con consultarles.
Saludos,