1. No se puede. Suma el espacio de todas las DBs juntas.
2. Ilimitado
3. EXEC sp_spaceused
4. Muchas posibles causas, inlcuidas la de trafico en la red.
5. Si eliminas todo necesitarás usar tu recién creado backup

Elimina solo lo más viejo.
6. Si en la edición Enterprise y Standard, el resto de las ediciones imponen limites arbitrarios.