Hola, si lo que quieres es que el texto que esta en txtcontenido (que me imagino que es un textbox) se ponga o quite la negrita cada vez que presiones el boton, ya probe y creo que con esto ´quedará
Código:
If txtcontenido.Font.Bold = False Then : txtcontenido.Font = New Font("Microsoft Sans Serif", FontStyle.Bold)
Else : txtcontenido.Font = New Font("Microsoft Sans Serif", FontStyle.Regular)
End If
Claro, primero introduce algo de texto, si no te hara chiquit ala caja de texto, espero te sirva
Saludos