No entendí tu exposición de 2 capas, .NET te da la posibilidad de la implementación de las 3 capas prácticamente por default, por ejemplo, para webforms (C#):
1. Capa de datos en un .cs
2. Capa lógica .aspx/.ascx.cs
3. Capa de presentación .aspx - Aquí deberías implementar css
¿Cuál es la complicación?
Con respecto al cambio de paradigma realmente lo veo muy poco probable, será porque quizás para ti es algo nuevo, pero este paradigma tiene muchísimo tiempo vigente.
Y precisamente es que se recomienda las 3 capas para que cada una sea independiente, un cambio de estructura de datos, como tu lo sugieres, solo tendría que afectar a tu capa de datos. Precisamente es óptimo para un ABM, ahora con respecto a lo del jefe, a lo mejor no te va a entender si le dices que tienes un problema en cierta capa, pero seguramente si te va a entender si le dices que quizás te demores un poco más pues quieres hacer las cosas bien
Saludos