siempre puedes dar las dos opciones, registrarse y ofrecer algunas ventajas como por ej. no tener que volver a introducir sus datos cuando vuelva a comprar, etc. y comprar sin registrarse, la mayoria de los sitios web obligan al usuario a registrarse, puedes ver un ej. de las dos opciones en la web del corteingles
http://www.elcorteingles.es
para vender el software pues lo mismo yo ofreceria las dos opciones, la mayoria optan por la descarga pero debes dar la opción de comprar el cd, con su caja original, etc. a un precio ligeramente superior a la descarga, y cobrando los gastos de envio.
saludos