Así de buenas a primeras es dificil saber que pasa, ya que no das suficiente información, pero en Tomcat es posible deshabilitar la recarga automatica de clases y si ese es tu caso, no veras los cambios hasta que no reinicies el Tomcat.
Así que en desarrollo no es algo que convenga tener puesto
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De todas formas, cosas como saber si estabas hablando de JSPs o clases Java, que significa "y compilo" puesto que hablamos de Tomcat y este no es un compilador... facilitarían saber exactamente lo que pasa. Si no, es como jugar a las adivinanzas
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Un saludo