Una página JSP genera HTML, y al navegador le ha de dar igual como se ha generado ese HTML. Así que, como comentas, me temo que es un problema de CSS y no de Java.
En el foro de CSS te podrán decir más cosas, pero yo apostaría a que es un problema con el "import". Comprueba que la versión de explorer que uses permite esa construcción y que además la sintaxis con '/' delante significa lo mismo que tu crees.
Por otro lado... ¿Has probado con...?
Código HTML:
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="/Salud_Digital/prueba.css" media="screen">
S!