Yo usé Flash MX, Photoshop 7 e Ilustrator 10 con Wine, todos funcionaban de primera, Pero cuando conocí las novedades de Photoshop CS2 me decidí a utilizar una maquina virtual y dejé wine para más adelante (mi apreciación personal es que los programas que corría con wine tienen mejor rendimiento inclusive que con Windows).
Sin embargo todavía no instalo virtual Box, estoy usando Vmware player que es libre y gratuito, ya está en los repositorios de Ubuntu y aun que no puede crear imagenes de maquinas virtuales
aqui existe una web donde se puede crearlas sin costo.
Yo tengo una AMD Athlon 64 dualcore con 2 gb de ram y mi Photoshop lo ejecuto en un windows 2000 a muy buena velocidad y sin problemas. No soy adicto a los juegos, pero ninguno debe presentar problemas por que con una VM los ejecutas dentro de un windows completo.