el itunes no convierte videos a formato ipod (mp4), solo los mete o agrega al ipod...para poder reproducir videos necesitas pasarlos a formato mp4, ahi te van algunos ejemplos:
para mac : Isquint y quick time pro (te recomiendo el isquint, super sencillo y quedan muuuy bien)
para pc : el total video converter, videora ipod converter, etc etc
te dejo esto para que lo cheques:
http://www.pixelydixel.com/2005/11/c...n-un-ipod.html